Ian Lafferty (Josh Zuckerman) é um adolescente de 18 anos que vive sendo provocado por seu irmão mais velho, Rex (James Marsden), devido às suas constantes conquistas amorosas. Além disto o jovem trabalha em um shopping center vestido como rosquinha, o que rende várias piadas. Para Ian, no entando, seu maior problema é o fato de que continua virgem. Prestes a entrar na faculdade e decidido a mudar esta situação, ele conta com a ajuda de Lance (Clark Duke), um calouro conquistador.
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Sean Anders
Josh Zuckerman ... Ian
Amanda Crew ... Felicia
Clark Duke ... Lance
James Marsden ... Rex
Seth Green ... Ezekiel
Alice Greczyn ... Mary
Katrina Bowden ... Ms. Tasty
Charlie McDermott ... Andy
Mark L. ... Randy
Cole Petersen ... Dylan
Dave Sheridan ... Bobby Jo
Michael Cudlitz ... Rick
Allison Weissman ... Becca
Andrea Anders ... Brandy
Kim Ostrenko ... Ian's Stepmom
Brett Rice ... Ian's Dad
David Koechner ... Hitchhiker
Caley Hayes ... Sandy
Michele Feren ... Drunk Amish Girl
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